许褚人生中的最后一战，输给张飞，此后再也没有上阵杀敌
在正史中，许褚人生的巅峰是潼关之战，和马超交战，当时，马超率一万多骑兵，万箭齐发，箭如雨下，许褚冒着箭雨，保护曹操脱险。
之后，许褚开始专门从事曹操和曹丕的护卫工作，并带出了一部分出色的将军，大部分都封侯了，甚至，还带出了一批剑客。
见《三国志 许褚传》记载：褚所将为虎士者从征伐，太祖以为皆壮士也，同日拜为将，其后以功为将军封侯者数十人，都尉、校尉百馀人，皆剑客也。
在演义中，许褚大战马超之后，从巅峰逐渐开始下滑，到了汉中之战，因为醉酒，遇到张飞，被张飞一矛刺中肩膀，栽于马下，此后，许褚便再也没有上阵杀敌，也没有了昔日的威猛，几乎退去了所有光环。
以下只讨论演义。
许褚一生，参加了很多次的大战，也参加了很多恶战，比如，许褚投降曹操之前，和典韦的恶战，两个人几乎打了一天，还没分出胜负；潼关之战，许褚大战马超，上百回合，不分胜负，把马超的枪都折断了。
然而，许褚遇到张飞，却多次都吃了亏，比较重要的有两次。
第一次，赤壁之战，曹操败走华容道，遇到张飞拦截，许褚骑着一匹无鞍马大战张飞，尽管有张辽和徐晃夹攻，许褚等人最终还是败走了。
见《三国演义》第五十回：早见四下火烟布合，山口一军摆开，为首乃燕人张翼德，横矛立马，大叫：“操贼走那里去！”诸军众将见了张飞，尽皆胆寒。许褚骑无鞍马来战张飞。张辽、徐晃二将，纵马也来夹攻。两边军马混战做一团。操先拨马走脱，诸将各自脱身。张飞从后赶来。操迤逦奔逃，追兵渐远，回顾众将多已带伤。
从众将多已带伤这句话来看，许褚等人，或许在大战张飞时，受了伤，吃了亏。
而真正让许褚吃了大亏的是，在汉中之战，许褚护送粮草，遇到了劫粮的张飞，当时，许褚出发前，豪言壮语，说自己有万夫不当之勇，怕谁啊？然而，因为醉酒，不敌张飞，数合之内，被张飞一矛刺中肩膀，栽于马下。
见《三国演义》第七十二回：行至半路，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住。为首大将，乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马；军士急忙救起，退后便走。张飞尽夺粮草车辆而回。
这一战，不仅许褚丢了粮草，更严重的是，许褚受了重伤，尽管曹操没有责怪许褚，事后，还派军医给许褚治伤，但是，此后许褚再也没有上阵杀敌，只是在曹丕即位时，奉命去捉拿曹植，以及曹丕南征东吴时，许褚和吕虔担任中军护卫，此后，许褚再也没有在小说中出现了。
从许褚受伤后两次出面的情况来看，都不是上阵杀敌，只是从事护卫之类的工作，以此推测，许褚伤情肯定很重，丧失了战斗力，只能从事内部工作了。
许褚醉酒，败给张飞，受了重伤，这一战，可以视为是许褚人生的最后一战，此战，许褚颜面尽失，几乎退去了所有的光环，一代猛将，从巅峰也走向了落幕，令人慨叹。