诸葛亮聪明绝顶，唯独与此人比赛三个回合，都败下阵来
第一个方面是出山。诸葛亮虽然是被刘备“三顾茅庐”才请出，但自从跟了刘备后一直颠沛流离，甚至连一个固定的地方都没有，受了不少苦。而司马懿就不一样了，那个时候的司马懿早就声名远扬，曹操去请他出山的时候，他还有些看不上曹操，直到曹操大败于赤壁，他才出山并直接受到了重用相比较之下，司马懿的出山显得更高调，起点也更高。
第二个方面是争孟达事件。孟达一开始是刘璋的手下，后投靠了刘备，再后来又叛变刘备投靠了曹操。而为了借助孟达完成自己的计划，诸葛亮开始与孟达偷偷通信，想要策反他重新回到蜀汉的怀抱。结果却被司马懿发现了这件事，司马懿当机立断，直接斩杀了孟达这个小人，诸葛亮的计划也因此落空。这一次，诸葛亮再次败给了司马懿
第三个方面是北伐。诸葛亮北伐就像在和司马懿下棋一样，两人多次交手，在棋盘上杀得难解难分。第一次北伐，就因为诸葛亮用错了马谡，司马懿用对了张郃，导致诸葛亮功亏一篑。最后一次北伐，诸葛亮用激将法也无济于事，最后反被司马懿活活拖死在了五丈原。这一次，诸葛亮最终还是惨败给了司马懿。
如此看来，尽管诸葛亮是三国中公认的智慧担当，却抵不过以不变应万变的司马懿。在与司马懿的比拼中，诸葛亮连输三回，也可以说是英雄克英雄吧因此，诸葛亮的一生就像水镜先生司马徽所说，“虽得其主，不得其时”，最终是功亏一篑