他才是梁山最聪明的人，装病离开宋江，最后在海外建国称王
宋江作为朝廷小吏出身，虽然他对梁山好汉很有好感，也在暗中帮了梁山好汉很多，但是他骨子里却并不愿意自己成为梁山好汉的一员。他并不满足当一个土匪头子，在朝廷里封侯拜相留名青史才是他的最终理想。所以，他在统领梁山之后，竭力劝说梁山好汉们招安，并且给他们许下了“封妻荫子”的美好前程。
梁山上的那一帮大老粗，其实并没有几个聪明人。虽然吴勇、卢俊义等人很聪明，可是他们和宋江一样，都想投靠朝廷博取功名。在宋江的大力推动之下，梁山好汉最终还是投靠了朝廷。鲁智深、武松等人虽然不同意招安，可是既然绝大多数梁山好汉都同意了，他们也只能跟着一起招安。
在招安之前，宋江给梁山好汉们描绘了一幅大好前程，可是最后等待梁山好汉们的却是一幅悲惨结局。在征讨方腊一役中，梁山好汉战死59人，后来又陆续病死十余人，一百零八个梁山好汉，一下子就去掉了一大半。在班师回朝之后，宋江、卢俊义等人也被奸臣害死。如果梁山好汉知道招安会是这么一个结局的话，恐怕无论如何也不可能同意宋江招安的。
其实，在梁山上还是有一些聪明人的，他们因为早就识破了宋江的真面目，所以最后还是得以全身而退。比如梁山上排名第四的公孙胜，他原本已经借口回乡探母离开了梁山，后来在大破高唐州时又被戴宗请回梁山。在梁山平定淮西之后，公孙胜再次辞别梁山好汉，返回蓟州二仙山修道，从此不问世事得以善终。
除了公孙胜之外，燕青也是一个聪明人。在征讨方腊得胜之后，梁山大军班师回朝。这个时候幸存的梁山好汉，大部分都在幻想着封侯拜相，就连卢俊义也不例外。燕青就劝卢俊义急流勇退保全自身，可是卢俊义却不以为然。最后燕青只好挑着一筐珠宝独自离去，从此隐姓埋名享受荣华富贵。而卢俊义不听燕青劝告，最后果然被奸臣害死。
虽然公孙胜、燕青都是梁山上的聪明人，一个返回二仙山修道不问世事，一个带着金银珠宝归隐江湖，但是和李俊相比就差多了，他才是梁山上最聪明的人。
李俊统领梁山水军，在梁山大军东征西讨的过程中，也是立下了不少功劳。可是他早就识破了朝廷的真面目，压根不相信宋江口中“封妻荫子”的那一套。与其等待朝廷封赏，还不如他自己去争取。所以在梁山大军班师回朝时，他在途中装病离开了宋江，带着童氏兄弟和“太湖四杰”远赴海外。在经过一番打拼之后，最终在外海建国称王，成为了暹罗国之主。从梁山好汉的人物结局来看，还是李俊最聪明！