李世民认为曹操是一个优秀的将才但没有帝王之才
李世民对曹操的评价，后世主要是以《祭魏武帝文》来分析的，这篇文章说道：“夫大德曰生，资二仪以成化；大宝曰位，应五运而递昌。贵贱废兴，莫非天命。故龙颜日角，显帝王之符；电影虹光，表乾坤之瑞。不可以智竞，不可以力争。昔汉室三分，群雄并立。夫民离政乱，安之者哲人；德丧时危，定之者贤辅。伊尹之匡殷室，王道昏而复明；霍光之佐汉朝，皇纲否而还泰。立忠履节，爰在于斯。帝以雄武之姿，常艰难之运。栋梁之任，同乎曩时；匡正之功，异乎往代。观沉溺而不拯，视颠覆而不持，乖狥国之情，有无君之迹。既而三分，肇庆黄星之应，久彰五十启期，真人之运斯属，其天意也，岂人事乎？”祭文虽然讲究客观，但一般也是歌功颂德的成分偏高。贬古褒今、抒怀壮志则是以诗词的形式来表达，比如低谷期的“他日若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫”；又比如意气风发时的“惜秦皇汉武，略输文采；唐宗宋祖，稍逊风骚；一代天骄，成吉思汗，只识弯弓射大雕”。这些其实都不能看作客观的评价。
《祭魏武帝文》首先肯定了曹操的“匡正之功”，李世民认为曹操超越了伊尹、霍光这二位匡正能臣，但随即又点出了曹操“观沉溺而不拯，视颠覆而不持”的败笔，意思就是汉室已经覆水难收，你曹孟德还不及时取而代之，以至于天下三分，百姓陷入乱世之苦。但既然是祭文，又不能埋怨得太露骨，所以李世民将此败笔归结为天命，而非人祸，这是在给曹操留面子。
李世民其实一直就不怎么看得上曹操，因为他曾说过“深鄙其为人”，所鄙之处就在于“奸”。曹操乱世奸雄的名号贯彻古今，这是曹操乱世立命的资本，当然也是所有追求“圣贤”之君所鄙视的地方。换言之，李世民的偶像是尧舜之流，所以他对很多功业颇丰的帝王都有“恶评”，如评价隋文帝“夫心暗则照有不通，至察则多疑于物”；评价汉武帝“汉武骄奢，国祚几绝”。
李世民的评价确实很独到，他不去歌功颂德历史伟人，只是以史为鉴，看清古人的缺点从而修身自省，说明李世民比较务实。隋文帝结束南北分裂，实现大一统，这些是人尽皆知的，但他心暗多疑的性格，是造成隋朝超越自身承受力大肆改革的根源。说起这个很多人都把锅丢给了隋炀帝，其实隋文帝在位期间，隋朝上至中央，下至地方，为了迎合隋文帝而虚报人口、土地，以至于隋文帝时期的在册户籍、土地远超实际。隋炀帝继位后，看到如此丰厚的“家底”，能不好大喜功吗？
李世民
关于迎合帝王这方面，《贞观政要》也记载过一件事，当时有人建议李世民试探臣下，清除身边只会迎合的佞臣。李世民的回应则是臣民是否奸邪在于君王是否施政得当，根源不在于臣民，因此不会去试探臣下。也正是这个时候，李世民说出了那句“朕常以魏武帝多诡诈，深鄙其为人”。
李世民不光是鄙视曹操试探臣下的行为，他其实对于曹操的用人方式也有鄙视。曹操用人唯才是举，如《举贤勿拘品行令》所载“负污辱之名，见笑之行，或不仁不孝而有治国用兵之术，其各举所知，勿有所遗”。李世民承认乱世时期的用人之道，但绝不认可这种任用方式。“乱世惟求其才，不顾其行。太平之时，必须才行兼备，始可任用”。
这可能也是李世民认为曹操“一将之智有余，万乘之才不足”的一方面原因，因为乱世必将是向太平时期发展的，要有帝王之道的发展眼光方为万乘之才，曹操在这方面未能体现出来。李世民在乱世年代招揽于秦王府的人才都成为其夺位成功的勋臣，曹操招揽的司马懿则成为曹氏政权的掘墓人。
据《资治通鉴》记载，贞观十九年（645年），李世民在讨伐高丽途经邺城时，写文祭奠曹操，其中点评曹操“临危制变，料敌设奇，一将之智有余，万乘之才不足”。这个时间段唐帝国的版图基本奠定，李世民也正在完成隋炀帝未尽的事业，军事上，突厥、吐蕃、薛延陀、高昌已逐一平定，李世民在四年前就放出了“以我徒兵一千，可击胡骑数万”的豪言，可谓前无古人，后无来者。
值得注意的是，这些军事成就是唐帝国建立之后达成的，要论一将之才，李世民在唐国公造反后就已然展现，李渊的三个儿子中，要说最会打仗的就是李世民，但如果没有更进一步成为皇帝，李世民是完成不了后续的这些军事成就的。所以在这个时间节点上，李世民评价曹操“一将之才有余”并不是狂傲之言。另外，曹操没能完成统一，也没代汉自立，确实没能达成万乘之功业。
曹操
但话说回来，曹操那个时代不具备自立的条件，根源是因为东汉末年的社会结构尚未打破重组，士族门阀心向汉室，曹操与颍川望族的合作是建立在“匡扶汉室”的基础之上，所以曹操晋魏王都出现了阻力，更别提代汉自立了。这个问题是由曹丕来解决的，但基础还是曹操打下的，九品中正制就是建立在曹操的用人策略上，可以说曹操并不是没有称帝的能力，他只是没向上天再借二十年阳寿。
李世民玩政治的手段是否高于曹操并不好说，但面临士族集团的问题上，李世民的阻力要小很多，毕竟自己也是关拢集团的产物，不存在皇帝是姓什么的问题。只不过玄武门之变后，李世民统统收纳了兄弟的妻妾，这些政治资源足够赢得整个关陇集团的支持，五姓七望（陇西李氏、 赵郡李氏、博陵崔氏、清河崔氏、范阳卢氏、荥阳郑氏、太原王氏）问题也在重修《氏族志》、大兴科举等政策下慢慢解决，其实这些路数跟曹操当年如出一辙。
既然路数一样，李世民仍评价曹操“万乘之才不足”，说白了就是心里有鬼，我虽“得位不正”，五姓七望虽不与皇家通婚，我照样坚持做皇帝，你曹孟德难以逾越的那一步，我迈过来了，从结果而言，我就是强于你。而且在品行上，李世民追求的是千古圣贤，当然就看不上曹操那些诡诈之道，所以天命所归，曹操就是没有万乘之才，更无万乘之命，我李世民才是真命天子！