李密走投无路之下降唐，李渊欲擒故纵将其杀害
这个失意贵族，对于《汉书》尤感兴趣。由于他专心读书，得到了隋重臣杨素的赏识，从而使他有机会和杨素的儿子杨玄感成为好友。大业九年（613年），李密参加了杨玄感推翻隋炀帝的战争。
杨玄感失败后，李密也曾被捕。在被解往高阳（今河北高阳东）去见隋炀帝的途中，他设法逃跑。当时，正是农民起义军迅速发展的时候，他逃出了囚笼，就到各地农民起义军中宣传自己的主张。他先后到过郝孝德、王薄等起义军，但他们都没有重视他的主张，他最后加入了翟让领导的瓦岗军。
在此期间，李密非常明显地表现出他的政治远见。这就是他公开主张起义军应以推翻隋炀帝政权为目标。当时，很多分散的农民起义军领袖是没有这种打算的。正因为如此，李密这个颇有政治远见正在寻找发展机会的人加入瓦岗军后，瓦岗军的队伍就迅速发展壮大起来了。
由于李密认清了当时的形势，心怀奋斗目标，要推翻隋炀帝的残暴统治，所以，他后来虽然不该杀了翟让，但还是责无旁贷地做了瓦岗军的首领。
李密加入瓦岗军后，在以下几方面发挥了重要作用。
首先，他说服附近的一些小股起义军，使其加入瓦岗军，扩大了瓦岗军的队伍。其次，是进兵荥阳(今河南荥阳)，大败张须陀。
李密
最初，瓦岗军是靠截劫运河船只维持局面的。这当然不是长久之计，针对这种情况，李密建议：“今兵众既多，粮无所出，若旷日持久，则人马困弊，大敌一临，死亡无日矣！未若直取荥阳，休兵馆谷，待士勇马肥，然后与人争利。”翟让接受了这个建议，破金堤关（今河南荥阳北），攻下了荥阳郡诸县。
进军荥阳，扩大了地盘，有了“休兵馆谷”之地，壮大了声势，同时，也直接威胁到洛口仓和东都了。瓦岗军的不断胜利，使隋朝的荥阳太守杨庆束手无策。隋炀帝遂派张须陀为荥阳通守，继续镇压瓦岗军。
张须陀因镇压农民起义有功而号称名将，他和翟让先后三十余战，是瓦岗军最凶恶的敌人。在多次作战中，翟让深知自己难以打败张须陀，因而有远避张须陀的打算。李密鼓励翟让说：“须陀勇而无谋，兵又骤胜，既骄且狠，可一战而擒。公但列阵以待，保为公破之。"
根据李密的部署，翟让先和张须陀接战，佯装败退，李密于大海寺（今河南荥阳和金堤关之间）北树林中设下埋伏，待张须陀进入埋伏圈时，李密突然率军从后面杀出。张须陀腹背受敌，被瓦岗军所杀。张须陀被杀，使隋军大为震动。
在战争环境中，领袖的勇气和智慧，都要通过战争表现出来，战争的胜负，是检验领袖人物的勇气与智慧的尺度。瓦岗军战胜张须陀，非常明显地表现了李密的组织领导才能。
翟让
再者，是夺取洛口仓，威振东都。大业十三年（617年）二月，李密对翟让说：“今东都空虚，兵不素练；越王冲幼，留守诸官政令不一士民离心。段达、元文静，而无谋，以仆料之，彼非将军之敌。要求翟让进攻东都。同时，还派人去探听东都虚实。东都隋军发觉了李密的动向，加强了守备。既被敌人发觉，李密请翟让先发制人，不要被动挨打。
他说：“事势如此，不可不发。兵法曰：‘先则制于己，后则制于人’。今百姓饥馑，洛口仓多积粟，去都百里有余将军若亲率大众，轻行掩袭，彼远未能救，又先无预备，取之如拾遗耳。比其闻知，吾已获之，发粟以赈穷乏，远近孰不归附!百万之众，一朝可集。枕威养锐，以逸待劳，纵彼能来，吾有备矣。“翟让回答说：“此英雄之略，非仆所堪；惟君之命，尽力从事，请君先发，仆为后殿。“
非常明显，李密目光远大，有胆有识，敢于和敌人斗争，善于捕捉战机；而翟让则诚恳朴实，不嫉贤忌能，坦率地承认自己不如李密，甘愿听从李密指挥。这两位领袖人物的合作，是战争取得胜利的保证。李密、翟让带精兵七千人，绕道阳城（今河南登封东南），向北越过方山（今河南登封北），突袭洛口仓（今河南巩义境内）。然后“开仓恣人所取，老弱襁负，道路不绝，众至数十万”，东都隋军虽然组织反攻，但还是大败而归。
瓦岗军屡战屡胜，越来越显示出了李密的作用。没有李密，瓦岗军不可能有这样迅速的发展。大业十三年（617年）二月，李密于巩县（今河南巩义）设坛场，即位，称元年，其文书行下称行军元帅魏公府。拜翟让为上柱国、司徒、东郡公，以单雄信、徐世勣为左右武侯大将军。
从此以后“赵魏以南，江淮以北”的农民起义军“莫不响应”。“道路降者不绝如流，众至数十万”。李密又派其护军田茂广筑洛口城，方四十里，作为瓦岗军的政治中心。李密就这样“后来居上”，成了瓦岗军的领袖。
走投无路、被迫降唐
李密在中原战场失败，被迫向唐投降。不料，李渊视他为丧家之犬，无可用之处。李密对此极为不满，欲东山再起，卷土重来，李渊对其却欲擒故纵，乘机将其杀害。
武德元年（618年）九月，瓦岗军与隋军在洛阳的残余势力王世充军作战失败。李密到河阳（今河南孟县）去见瓦岗军将领王伯当。
本来，李密还想“南阻河，北守太行，东连黎阳，以图进取”。这种东山再起的主张，遭到部下诸将的反对。这些人劝李密道：“今兵新失利，众心危惧，若更停留，恐叛亡不日而尽。又人情不愿，难以成功。“李密无可奈何，只得决定前往长安，投靠李渊。其府掾柳燮又极力促进道：“明公与唐公同族，兼有畴昔之好；虽不陪起兵，然阻东都，断隋归路，使唐公不战而据长安，此亦公之功也。”这又说明李渊“卑辞推奖以骄”李密，利用李密，确是他顺利夺取长安，建立唐朝的有效措施。
李密于十月带领两万人入关的时候，李渊派人迎接，冠盖相望，隆重异常。李密非常高兴，洋洋得意地到了长安。李渊对李密非常尊重，对话常呼为弟，并将其表妹嫁给李密。但其他人就没有这份待遇了，李密一到长阳，“有司供待稍薄，所部兵累日不得食，众心颇怨”。而且，“朝廷又多轻之，执政者或来求贿”。
这种只有李渊一人“亲礼之”的情况，无疑是个阴谋，实际上是蓄意制造事端，借故杀害李密。在政治斗争中，李密和李渊比较，显然是相形见绌。两人于大业十三年（617年）第一次书信来往时，李渊就抓住了李密妄自尊大的弱点，以明里恭维，暗中利用的手段取得了胜利。
这时，李密已经自投罗网，当然可以任其摆布了。
正当李渊要制造事端的时候，李密却“自负归国之功，朝廷待之不负本望，郁郁不乐”。同时，又认为李渊对他大材小用，对于给他的光禄卿（掌皇宫之膳食的官）职务“深以为耻”。于是，他和王伯当密谋，打算返回山东，利用徐世在黎阳的军队，联络河南一带原有的力量，企图卷土重来。他们向李渊表示，自己愿回山东收抚其部下，帮助李渊攻取东都。李渊答应了他们的要求。有人不理解李渊的用意，认为李渊此举是投鱼于水，放虎归山。
李渊
李渊为了表示对李密的信任，特意为他饯行，并且告诉李密：“有人确执不欲弟行，朕推赤心于弟，非他人所能间也。”
李密刚到长安时，李渊视其为上宾，但同时“朝臣又多轻之，执政者或来求贿”，随同李密的军队连饭都吃不上。李密要离开时，李渊和其臣下又是截然不同的两种态度。不难看出，李渊来软的一手，其臣下来硬的一手，软硬兼施，迫使李密跳入陷阱。
封建社会的皇帝，有至高无上的权威，其臣下无不看其脸色行事，如果李渊要真正抬举李密，其臣下对李密决不敢是另一种态度；其臣下既然敢对李密另眼看待，必然是得到李渊支持的。否则，李渊这个有至尊地位的皇帝为什么对和自己持相反态度的臣下没有任何表示呢?
欲擒故纵、谋杀李密
李密带王伯当等人离开长安，正要出关的时候，李渊突然命令李密将其部下留一半在华州（治所在今陕西华县），仅带其一半出关。这时，和李密同行的长史张宝德向李渊告密，言称李密将要叛乱。于是，李渊命李密所部慢行，并令李密单骑入朝，更受节度。
这时，李密已经到达稠桑（今河南灵宝北）。这种使其中途复返的诏令，不能不使李密感到大祸将要临头。事实上这又是李渊的阴谋，因为张宝德告密是“恐密亡去，罪相及”，可见，他负有李渊要他监视李密的使命。既然李渊派人监视李密，当然，李密的行动必然在李渊的掌握之中。
盛彦师
李密感到形势严重，遂杀了李渊的使者，袭取了桃林（今河南灵宝），然后，“直趋南山，乘险而东，遣人驰告故将伊州刺史襄城张善相，令以兵接应”。唐将盛彦师看清了李密的动向，于山中险要之处设下埋伏。但李密在进山以后，却自以为已经脱险，拥众徐行。不料，盛彦师率唐军突然袭击，李密措手不及，与王伯当等战败被杀。时在武德元年（618年）十二月。
当李渊要利用李密为其牵制关东隋军，以便顺利攻取长安的时候，他用明推奖、暗利用的阴谋手段，欺骗了李密；当他改朝换代取得基本胜利，瓦岗军遭到失败的时候，他又用当面说好话，暗中下毒手的伎俩，杀害了李密。
这说明在隋末唐初的复杂环境中，各种力量都在政治上、军事上进行较量，各类人物都尽力施展才能在你死我活的斗争中，削弱别人，壮大自己。李渊对李密在明争暗斗中取得胜利，充分显示了李渊有较强的应变能力，也显示了他足智多谋的政治才能。