夏侯惇为何敢主动单挑吕布和关羽呢，他难道不怕死吗？
先说夏侯惇对吕布
1.演义第六回荥阳之战曹操中了董卓和李儒的伏兵之计，夏侯惇夏侯惇挺枪跃马，直取吕布。战不数合，两面又来了李榷郭汜的伏兵，三路军马，势不可当。夏侯惇抵敌吕布不住，飞马回阵。
2.演义里第十一回和十二回，濮阳之战曹操偷袭西寨被围，典韦单枪匹马助其突围。但吕布紧追不舍，曹操危在旦夕。突然，夏侯惇引一军杀出，救出曹操等人并独自截住吕布大战，一直斗到黄昏时分，大雨倾盆才各自回军。
再来说夏侯惇对关羽
1、演义第二十五回，曹操征讨徐州刘备，刘备兵败匹马逃生，张飞亦不知去向。唯关羽保护刘备家小坚守下邳城池。曹操非常爱惜关羽武艺人才，不忍心伤其性命，于是采纳众谋士的建议，令夏侯惇诱关羽至土坡附近。二人相斗十余合，夏侯惇诈败而走，期间且战且走，一直引诱关羽追赶了二十余里。后与许褚、徐晃一起截住与关羽厮杀，一直斗到天黑，把关羽成功引到土山。
夏侯惇先引诱关羽，再与徐晃、许褚夹击关羽
2、演义里第二十八回，关羽千里走单骑时，斩杀黄河渡口守将秦琪。秦琪是蔡阳的外甥，曾托付给夏侯惇照顾。于是在黄河渡口，夏侯惇追上关羽几番纠缠扬言要将他捉回去给秦琪报仇。两人大怒之下连续两次交手，皆为十回合左右，后多次被使者与张辽赶来叫停。
夏侯惇为何敢正面硬刚绝世猛将吕布与关羽呢？
1.夏侯惇也是个敢于拼命的猛将
如果是怕死的将领，在被吕布数合击败的情况下，恐怕早就被打出心理阴影了。但夏侯惇完全没这种状况。相夏侯惇每次遭遇吕布的时候，仍然敢上去挑战。而且是主动叫嚣，主动挑衅，单搦吕布出城厮杀。这种情形除了在张飞身上体现过，另一个就是夏侯惇了。
对上关羽的时候，夏侯惇显然也知道关羽在白马、延津斩杀颜良、文丑的事迹。但即使是这样
，他为了不负蔡阳的委托，毅然要去黄河渡口截住关羽，并扬言要把关羽生擒回去，交于曹操发落。夏侯惇不会不知道自己与巅峰关羽的差距，但还是敢于去硬刚关羽，这不是莽夫的行径，更像是个不怕死的猛将的所为。
2.夏侯惇在强者面前越战越强、越战越勇
夏侯惇的身上总有张飞的影子，张飞也爱与强者比斗，从多次想要与吕布单挑个三百回合可以看出，张飞想的不一定是要彻底击败吕布，而是享受着与强者比斗的畅快感。然而在比斗中，武将也可以发现自己的不足，好在比斗中不断完善自己，从而提升自己的武艺。
总结：虽然夏侯惇实力与巅峰吕布、关羽有一些差距，但夏侯惇也是一流猛将，夏侯惇在比斗过程中有把握全身而退，再说两者单挑一直有这样的说法，愣的怕横的横的怕不要命。那么他敢去单挑吕布与关羽，也就没啥好稀奇的了。