唐朝最厚颜无耻的官员，为了巴结皇后，不惜娶皇后的乳母为妻
其实窦怀贞也是进士出身，正儿八经寒窗苦读考出来的。窦怀贞年轻的时候很有声誉，从不穿张扬的衣服，也从不做张扬的事儿，很低调。他为官之初在清河县做县令，工作出色很有政绩。后历任越州都督、扬州大都督府长史等职，在官场以清廉著称。
但善始者众，善终者盖寡。武则天死后唐中宗李显得以复位，但这位柔弱的皇帝复位没多久，权力又旁落到了妻子韦皇后和女儿安乐公主手里。随着韦皇后和安乐公主的当权，不知道窦怀贞何时也变得奉迎起来，开始巴结起了韦皇后。
窦怀贞为了巴结韦皇后做的第一件事儿就是改名，韦皇后的父亲叫韦玄贞，为了避韦皇后父亲的讳他就把自己的名字改成了从一。而就是因为这件事儿，窦怀贞前期积累的好名声开始倾塌。为了更加靠近韦皇后，窦怀贞接着又做了第二件事，那就是娶韦皇后的乳母。
虽然男人娶媳妇再正常不过了，但韦皇后的乳母当时已经是一名老妪，要说窦怀贞因为爱情娶了这位老太太鬼才信。明眼人不用看都知道，窦怀贞的目的是什么。他非但不以此为耻，还经常以国赩（赩指乳母的丈夫）自居，弄得多光荣似的。于是这两件事加起来，窦怀贞多年的清誉彻底崩塌。
后来的窦怀贞是谁有权力他就怕谁奉承谁，当时的宦官势力也不小，于是每逢审案遇见没有胡须的窦怀贞就怀疑是宦官。监察御史魏传弓想弹劾内常侍辅信义，窦怀贞赶忙极力劝阻，理由是辅信义是安乐公主的人。或许窦怀贞也是为了魏传弓考虑，但却暴露了人品。
710年，李隆基和太平公主发动唐隆政变，韦皇后等在这场政变中被杀。听闻宫廷政变，窦怀贞赶忙杀了妻子（韦皇后乳母）提着人头向相王李旦请罪。李旦即位后，虽然窦怀贞被贬官，但却保住了性命。后来窦怀贞又把原名改了回来，完完全全一副墙头草的做派。
窦怀贞后来只是品行歪了，不过能力还是没减反而经验更丰富了。所以，尽管窦怀贞在李旦即位后被贬为濠州司马，但通过自己的努力后来还是又升迁回了京城，成了宰相级大臣。唐隆政变后太平公主得以干政，这时窦怀贞又来巴结太平公主，每次退朝他必去公主府请安。
不光巴结太平公主，窦怀贞还奉承唐睿宗李旦。唐睿宗要为金仙公主、玉真公主营建道观，花费巨大。当时群臣都出来劝阻唐睿宗，只有窦怀贞极力赞成，并且还主动请缨督造工程。窦怀贞的族弟窦维鍌看不下去了，劝他身为帝国的宰相应该辅助皇帝，怎么能整天做一些阿谀奉承的事。但窦怀贞却不以为然。
尽管窦怀贞会奉迎好奉迎，但711年十月又被被贬了一次，不过712年又再次拜相。712年的七月，有相士告诉窦怀贞，说他将有灾难。窦怀贞害怕极了，于是请求解除官职去安国寺为奴。不过没多久唐睿宗又重新启用他，同年八月唐睿宗禅位给三子李隆基。
李隆基即位后，窦怀贞升任尚书左仆射，并进爵为魏国公。当时唐朝七位宰相，其中五位都是太平公主的人。因此，随着权势的增长，太平公主的野心也越来越大。后来竟跟窦怀贞等亲信密谋废立之事。713年七月，太平公主和窦怀贞等商议好了起兵事宜，并且安排好了相应的部署，万事俱备就差发难了。
然而这次谋反还未等到行动就走漏了消息，李隆基闻变于是先下手为强，结果太平公主及其党羽皆被处死。而窦怀贞也在事发后，自缢而死。这时就算窦怀贞再会演会说会奉承，也挡不住李隆基的黄金甲了。
善始者众，善终者盖寡。窦怀贞起初或许也是一位正义慷慨之士，他饱读诗书，为官一任造福一方。但怎奈在当时的唐朝乱局中，后来变得越来越低级趣味，可以说后来的窦怀贞拍马屁拍得毫无节操。最后畏罪自杀也是咎由自取，自己搬起的石头砸死了自己怨不得别人。
况且他的族弟也曾给他提过醒，可他却不知道迷途而返，真是一失足成千古恨，再回首已经成了那世人。