为什么李建成会在皇位争斗中失败？
其实，李建成当然不像过去描述的那样无能，但李建成失去皇位，也并非偶然现象。
1、李世民并不代表自己
其实李世民和李建成的斗争，本质上来说，并不是李建成和李世民的斗争，而是唐朝军功集团和皇权之间的斗争。只不过区别在于，军功集团的话事人李世民，恰好是唐高祖的嫡次子。
因此本质上来说，李世民和李建成的斗争，是李世民代表的军功集团，和李建成背后的皇权之间的斗争。
其实，在乱世中取得天下的王朝，选择在立国之后清洗军功集团，是一种传统。比如西汉刘邦、刘恒父子就是典型：刘邦在世的时候，铲除了外姓诸侯王，而刘恒在位期间，直接肃清了军功集团的影响。所以到了汉景帝时代，军功集团已经不复存在，影响西汉朝政的，往往是外戚。这种局面一直延续到西汉崩盘。
唐朝得天下的情况和秦朝类似：秦朝二世皇帝在位期间，天下大乱，刘邦在乱世中脱颖而出，成为新王朝的开创者。而隋朝的二世皇帝杨广在位期间，在杨广开足马力的折腾下，隋朝陷入崩盘状态，李渊父子也是在这个背景下，挫败群雄，建立了新王朝。
随着唐朝天下坐稳，作为皇帝，需要考虑的就是铲除、瓦解军功集团。所以随着天下太平，李渊选择支持李建成打压李世民，不断压缩李世民的军权，分化李世民麾下的将领谋士。
2、李世民的反击
对于李渊、李建成的清洗、打击，李世民所能做的，就是反击。甚至即便是李世民萌生退出想法，打算做一个闲云野鹤，只怕李世民背后的“秦王集团”也不会答应。换句话说，此时的李渊、李建成父子的皇权，和李世民背后的秦王集团，已经各自绑架了彼此的话事人，一场火并在所难免。
因此在退无可退的基础上，李建成和李世民开始了互相斗争：李建成派人下毒谋害李世民，暗杀活动层出不穷，而李世民也通过各种手段进行反击，甚至还对李建成手底下的人采取了策反拉拢手段。一时间，大唐帝国的高层暗流涌动。
最终，到了武德九年——李渊在位最后一年的夏季，玄武门事变爆发，李世民的秦王集团诛杀了李建成，唐朝初年的夺嫡斗争这才落下了帷幕。
而斗争中，李建成之所以失败，个人觉得，原因在于两点：
第一，李建成的手段层次偏低。李建成为了打击李世民，采取的手段过于粗放：比如李建成认为只要瓦解李世民的团队，李世民就构不成威胁，于是一度把李世民麾下的谋臣房玄龄和杜如晦从秦王府调出，安排在朝廷里。结果，这样做非但没削弱李世民的势力，反倒让李世民在朝廷里有了一定的势力。同时，李建成的这一系列动作，也无疑提高了李世民的警惕性。
第二，缜密问题。为了玄武门之变，李世民做了很多准备，也考虑了太多细节问题：包括如何应对李渊，以及在哪里设伏对付李建成，同时该寻找哪些内应来配合自己。整个计划十分翔实且具备可操作性、可落地性。
反倒是李建成在缜密这方面明显不足。这些从李建成对李世民的几次谋害、暗杀失败就足以看出来。