三国中，曹操一生中最痛恨的人是谁？背后捅刀的张邈
引为一生至交、却背后捅刀的张邈。
张邈是东汉末年的名士“八厨”之一，这不是说他是厨子，而是乐于助人、接济贫困，并且帮助人可以倾家荡产的帮。同时，张邈和曹操、袁绍三人很早就结识了，和曹操关系要好，被曹操引为至交。
关系好到什么程度呢？
曾一起举事。早在董卓乱政之时，张邈当时是陈留太守，曹操见董卓倒行逆施，逃出洛阳后前往陈留，八成是投奔张邈，两人随后共同起兵。老曹还得到了张邈部将卫兹的投资，卫兹以家财资助曹操募兵，张邈派卫兹率部将跟随曹操一起作战，可见双方关系非常密切。
曾力保张邈。当时反董联盟成立，袁绍后任盟主，有些人一旦到了高位，就变得不可一世，袁绍正是如此。张邈见状就经常直言批评，因为从小都关系好，所以没有顾忌。袁绍因此忌恨，派曹操杀张邈，曹操拒绝并劝谏，好朋友不应自相残杀。
曾托妻寄子。193年，中原诸侯混战。曹操初据兖州不过一年，根基未稳，在袁绍的支持下，和南边的袁术、东边的陶谦为敌，恰巧陶谦攻打兖州，曹操带兵反击。
不过曹操心里没底，于是对家人说，“此去如果没有回来，你们以后可以去投靠张邈”，归来之后，曹操见张邈，两人相识而泣。
可见当时曹操把张邈当成兄弟来看，关系非常亲密，值得托付家人。
但张邈怎么对曹操呢？
背叛！趁着曹操率军远征，与他人共谋反戈一击，曹操根据地丧失大半，一州之地只剩下三城在手，几乎动了投靠他人的念头。
194年，为报父亲曹嵩和弟弟曹德之仇，曹操再次起兵攻打陶谦，让陈宫留守根据地。而陈宫此人一直颇有野心，他的目标就是把其他人推到台前掌控局面后，再把这些人扳倒自立，先有曹操、后有吕布。
他背叛曹操、游说张邈的理由就是，吕布善战，引入兖州后，大家可以一同管理，等到时机成熟，就能纵横天下。
张邈面对陈宫的游说，倒没有考虑纵横天下一事。主要考虑到两点：
一是不够信任，在曹操杀名士边让后，心中无法安定，总担心有天曹操会把屠刀挥向自己。
二是曹操根基很浅，原本两人是盟友关系共同举事，后被鲍信等人推选为兖州之主，成为了张邈的顶头上司。在“二袁”纷争中，曹操站在袁绍一边，而袁绍这人早就垂涎兖州，又想借曹操将兖州划入势力版图，这与张邈利益相冲突。借着曹操收复兖州，搂草打兔子任命臧洪为兖州的东郡太守这是后话了。
所以，张邈同意陈宫的提议，偌大的兖州只剩下鄄城、东阿、范三县没有反叛，曹操到了一生中少有的危急关头，地盘尽失，军食耗尽，为了生存打算投靠袁绍，将家人迁到邺城当作人质。
痛下杀手
如此一个大招背刺，让曹操几乎痛不欲生，不过曹操确实能力出众，靠着程昱、荀彧、夏侯惇等人支持整军再战。
连续三战大败吕布，平定了兖州，吕布出逃去投靠刘备，张邈也跟着逃窜。只留下弟弟张超和家属在雍丘固守。
曹操猛攻雍丘，城破后屠尽张邈三族。这与杀名士边让、屠戮徐州一样，情感的影响很大，如此重要的至友竟然背刺，怎能让曹操不痛恨。于是雍丘一破，曹操下令灭门。
至于同样背叛曹操的陈宫，在小王看来给曹操带来的痛恨不及张邈，因为曹操眼中，陈宫只是一个无耻的敌人，陈宫被俘后甩给了曹操“仁、孝”两顶高帽，让曹操出于政治考虑选择放过了他的家眷。
而杀害曹操父亲的张闿和引出的陶谦，意外成分更大。张闿杀人越货逃到袁术处后，曹操将矛头主要对准陶谦，借此攻打徐州。
所以曹操内心憎恨的人，政敌陶谦不及杀人犯张闿，反复小人陈宫至多与张闿相当，而张邈才是最恨之人，当初有多亲密，最后就有多痛恨，所谓爱的越深恨的越深大抵如此。