钱塘第一名妓，19岁去世，让后世追思千年，白居易也是她的仰慕者
“妾乘油壁车，郎骑青骢马，何处结同心？西泠松柏下。”这首流传千古的名诗，是钱塘第一名妓苏小小描绘她与阮郁的爱情故事时写下的。用一句话概括她的一生，红颜多薄命再合适不过了。
苏小小出生在钱塘一个较为富庶的人家，父母只有她一个女儿，视她为掌上明珠，十分宠爱。因她长得娇小，所以父母给她取名小小。十五岁之前的苏小小过得无忧无虑，自小能书善诗，才华横溢。父母去世后，她不得不变卖家产，然后带着乳母贾姨搬到西泠桥畔。
靠着之前的积蓄生活，没了父母的约束，苏小小乐于和文人雅士来往，常常在居住的小楼里以诗会友，尽情享受于山水之间。她也成为了钱塘一带有名的诗伎，但她非常洁身自好。苏小小长得非常漂亮，也很有气质，追求者数不胜数，驾车出去时，总会有许多风流倜傥的少年跟随在车后。
苏小小的生活很是惬意，直到遇到那个男人，一切都变了。
一天，苏小小乘坐油壁车出去游玩，到断桥处时，偶遇一骑着青骢马的少年。马受到油壁车的惊吓，猛地一颠，少年就从马上摔下来了。小小赶紧上前去查看并道歉，她惊讶于少年的相貌的同时，少年也被小小的气质和美貌吸引，两人一见钟情。
这位少年是当朝宰相的儿子阮郁，奉命到浙东办事，经过杭州时，便来西湖游玩。没想到遇见了苏小小。之后，他向当地人打听了小小的情况，然后登门拜访。他和苏小小一起吟诗作赋，对酒当歌。贾姨又高兴又担心，一个是歌伎，一个是朝廷重臣之子，身份差距太大。于是，她当着小小的面问阮郁会不会变心？
阮郁拉着小小来到庭院，指着门口的松柏发誓：“青松作证，阮郁愿与小小同生死。”贾姨才放心，在她的主持下，两人当天就成婚了。从此两人形影不离，共同游山玩水，日子过得十分甜蜜。
两人的身份，注定了这段感情得不到世人的祝福，也不会被世人接受。阮郁的父亲知道儿子娶了个名伎后，很愤怒，故设法将阮郁骗回金陵，还将他囚禁起来。后来，在父亲的逼迫下，阮郁另娶了一位妻子。
苏小小一直在家等着阮郁回来，饱受相思之苦。她曾在湖滨遇见一个酷似阮郁的人，却衣着简朴，神情沮丧，询问后才得知此人叫鲍仁，因盘缠不够而无法去参加考试。苏小小便主动提出帮助他，鲍仁感激不已。
苏小小是一位敢爱敢恨的女子，阮郁杳无音信后，她又回到了之前的生活，但多了一些惆怅与思念。后来，苏小小遭人陷害入狱，得了重病，临终前让伺候的人将她的尸骨埋在西泠。不久，她就香消玉殒了，年仅19岁。
金榜题名的鲍仁再次到杭州时，见到的是苏小小冰冷的尸体，大哭不已。然后遵照她的遗愿，出资在西泠桥畔择地造墓，将其安葬。墓前立了一块碑，上面写着：“钱塘苏小小之墓”。
历代文人墨客对才女苏小小的咏和凭吊，从未停止。白居易也把自己写成是苏小小的钦仰者：“若解多情寻小小，绿杨深处是苏家”；“苏家小女旧知名，杨柳风前别有情”。李贺的《七夕》：“别浦今朝暗，罗帷午夜愁。鹊辞穿线月，萤入曝衣楼。天上分金镜，人间望玉钩。钱塘苏小小，更值一年秋。”还有温庭筠、朱彝尊等人，都曾写诗作词悼念苏小小。
1964年，苏小小墓被人为毁坏。2004年，杭州市民经过热烈争论后，市政府决定重修苏小小墓，聘请园林专家按老照片重建该墓，12位书法家为苏小小写了楹联。苏小小虽然已经去世了1500多年，但她依然活在后世的心中！