反元英雄的颓废与东吴政权衰亡之兆
不过，如果将张士诚及其东吴集团全说成是酒囊饭袋和奸佞群小之徒，似乎也失之偏颇，好歹人家张九四可不是什么天生的“贵二代”和“官二代”，而是由“苦二代”通过自我奋斗上来的，没有一点铁血精神也就成就不了一方诸侯。自打朱元璋来到应天、东进镇江起，本来两个都是苦大仇深的“穷二代”就此交上了手，尽管张士诚屡屡受到欺负和打击，但他并没有彻底屈服。至正十八年（1358）开始，朱元璋在攻占长兴、常州、江阴等江南军事要地的基础上，发动了对宜兴、诸暨、杭州、绍兴的进攻，而就在这些关键性军事争夺中，张士诚也不全是一败涂地，尤其是杭州和绍兴的保卫战还多少彰显出一方豪杰的英雄本色。不过话得说回来，东吴集团败亡的不祥之兆也在这个时候显露出来了：
第一，政治集团的全方位腐败。正如前些年人称“平民宰相”的朱镕基所说的：上梁不正下梁歪，中梁不正倒下来。虽说东吴集团的人都不怎么坏，远没有朱元璋那么凶残、阴险、恶毒，但识大体、懂大局的正人君子却实在少之又少，大多陶醉在歌舞升平的梦幻之中，几乎再现了南宋奢靡衰败的亡国之景：“山外青山楼外楼，西湖歌舞几时休；暖风熏得游人醉，直把杭州作汴州。”
第二，苦孩子出身的张士诚在苏州称王时，也曾想干好一些“政治工程”“亲民工程”和“惠民工程”，譬如为了有效抵御朱元璋的军事进攻，他曾下令修筑杭州城，但又疏于管理自己属下的“公务员”，结果造成“督事长吏复藉之酷敛，鞭朴棰楚，无有停时，死者相望”。最终工程是完成了，可费用也大得吓人，“凡费数十百万”。
在浙西地区张士诚还不合时宜地疏浚白茆港，白茆港今又名白茆塘，总长为90里，宽为36丈，在今天苏州市辖的常熟境内，当时征发了军士和民夫10万人进行修浚。这是一项应该在和平年代进行的“惠民工程”却被提前开启了，张士诚征调了“吴中一十二郡良家儿”前去劳作。为了赶进度，官方督民甚急，民夫苦不堪言，“层冰凿凿堕血指，北风猎猎吹单衣。父母不得见，儿寒妻啼饥。巡烽入夜急，羽檄流星驰。纵劳里正裹粮食，长年苦役家亦隳”。可令人啼笑不得的是，这么赶急的一项基本建设到张士诚政权垮台时，还没有修浚完成，当时有民谣：“好条白茆塘，只是开不全，若还开得全，好与西师歇战船（指朱元璋灭东吴）。”本旨“亲民”“惠民”工程最终成了害民工程，这就叫好人办坏事，在当时激化了官民矛盾。而从历史长远来看，白茆塘至今还为苏州境内的百姓所使用，由此说来苏州人民没忘张士诚还是有几分缘由的。
第三，张士诚集团的战略眼光和军事胆识也是很有问题的。陈友谅两次发动对朱元璋的大规模进攻，正是联手剿灭或单独军事偷袭老冤家的好时机，张士诚却因不愿意进行军事冒险而一次次地错过；剩下的就是发挥他自小就培养起来的底层商人的小聪明，做些“小买卖”，占点小便宜，乘人之危或不备，攻占对他自身并无多大意义的安丰和山东济宁。在江南地区他发动对长兴和诸暨的争夺战，尤其是后两者耗费了他近10年的功夫与精力，而这10年恰恰是老冤家朱元璋消灭一个又一个的臆想与现实的敌人、逐渐发展壮大的关键时期。等到收拾完了西线陈友谅后，留给东线张士诚的只能是凶残又野心勃勃的老冤家上门来索命了。
三部曲东灭张士诚大体统一中国南方老冤家要来索命，再强横，他毕竟不同于陈友谅那个笨蛋。想当年自己想当皇帝，陈友谅毫无理由、也不做任何声明就把自己的主子徐寿辉给干掉了。朱元璋可会做人了，也很会说话，他想打你，首先让人感觉你是一个十分可恶的人渣；他想杀你，首先会让人知道你是一个该受千刀万剐之人；即使他全无理，也会说得头头是道，否则怎么会空手套白狼，智取驴牌寨，否则怎么会“帮助”巢湖水师最终却把人家忽悠到自己的手里……攻灭了陈友谅，该是收拾张士诚了，理由很“充分”，就长兴和诸暨等地争夺战中“以（张）士诚兵屡犯其境，卒欲取之”。
而当时张士诚的势力地盘也不算小：南至绍兴，与方国珍接境；北有通、泰、高邮、淮安、徐、宿、濠、泗；又北至济宁，与山东相邻。
对此，龙凤十一年（1365）十月，朱元璋制定的灭吴策略方针为“先取通、泰诸郡县，翦士诚羽翼，然后专取浙西”。具体步骤为：第一，翦其羽翼，攻取淮东即相当于现在的苏北；第二，断其两臂，攻取湖州和杭州；第三，攻其腹心，围取平江即苏州城。
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