曹操对刘备好得过分，一封信见证了他们的交情：他们在灵帝末年就是好朋友？
曹操看了刘备的书信勃然大怒：“刘备何人，敢以书来劝我！且中间有讥讽之意！”
气急败坏的曹操当即下令毁书斩使攻城，郭嘉赶紧拦住曹操并出了个馊主意：“您别着急，先态度和蔼地写一封回信，等刘备放松警惕，咱们再突然攻城，肯定能拿下徐州！”
天下英雄唯使君与操耳，郭嘉这计谋实在不高，刘备进了徐州城，时间拖得越久，城防就越坚固，而曹操当时的兵力并不足以把徐州围得水泄不通。
陶谦和刘备耗得起，劳师远征顿兵坚城之下的曹操耗不起，陈宫和张邈背叛曹操投靠吕布，在曹操的大本营放了一把火：吕布攻破兖州占据濮阳，只有鄄城、东阿、范县三处被荀彧、程昱、夏侯惇等人死守保全，曹仁屡战屡败飞书告急，曹操的老巢即将丢失，手中的王牌（刘协）也可能被人抢去。
曹操拿不下徐州，后院又起了大火，只好借坡下驴卖了刘备一个面子：“答书与刘备，拔寨退兵。”
《三国演义》这段记载，跟《三国志》中的“武帝纪”和“先主传”记载基本一致，但是这里面就出现了两个问题：刘备与曹操初次见面的地点，为啥是在关外？他们初次见面，不是十八路联军讨董卓的时候吗？
曹操和刘备出自见面，似乎是在汜水关下，公孙瓒把自己的老同学介绍给各路诸侯的时候，曹操还挺惊讶：“莫非破黄巾刘玄德乎？”
这样看来，在汜水关会师之前，曹操对刘备是只闻其名未见其面，反倒不如董卓，在征讨黄巾军的时候就打过交道。
汜水关是洛阳八关之一（有史料说汜水关就是虎牢关），西东两汉的得名，就是因为都城分别在长安和洛阳，董卓霸朝纲的时候，都城还是洛阳，讨董联军攻克汜水关，就是打开了洛阳大门。
如果刘备与曹操在汜水关或虎牢关见了一面后就天各一方，这个关外显然就是汜水关或虎牢关了，刘备旧事重提，显然是让曹操念在曾经并肩战斗的情分上，给自己一个面子，放陶谦一马。
但是这样解释也有问题：当年曹操已经对刘备十分欣赏，甚至已经有了惺惺相惜之意，又怎会很轻蔑地怒斥“刘备何人”？
曹操这轻蔑的四个字，跟袁术那段话有异曲同工之妙：“我活了这半辈子，从来就没听说过天下还有刘备这么一号人物！”
曹操当时是气急了口不择言，其实他跟刘备的交情，在联军讨董之前就已经开始了：“灵帝末年，备尝在京师，后与曹公俱还沛国，募召合众。会灵帝崩，天下大乱，备亦起军从讨董卓。”
灵帝末年的京师，就是东都洛阳，当时的曹操应该是西园八校尉中的典军校尉，而刘备应该是安喜县尉或高唐县尉、县令，最大也不过是平原国相。
刘备与曹操在京城的这段交情，可见于建安七子之首王粲所写的《汉末英雄记》——王粲与曹操、刘备是同时代的人，他的记载应该比较靠谱，这就足以证明，刘备和曹操也算半个发小兄弟，刘备参加讨董联军之前，跟曹操就已经比较熟悉，曹操离开洛阳的时候，身边跟随的，就是刘备刘玄德。
这样一看，就什么都明白了：曹操对刘备那么好，并不是没有原因的，“青梅煮酒论英雄”这样的事情，曹操和刘备在二十出头的时候就已经做过了。
这样我们就可以解释刘备为何提起他和曹操在“关外”的交情了：秦汉时期的关外跟明清时期的关外是两个概念，当时狭义的关外指的是函谷关、潼关以东地区，广义的关外泛指京城以外的所有地区，刘备说的关外一别，指的是他俩一起离开洛阳回沛国发展的那段难忘经历。
年轻人的感情都比较真挚，有了这段同甘共苦的经历，无论是正史还是演义，曹操和刘备的关系，都好得令人嫉妒，刘备在曹营的地位，超过了荀彧，也超过了夏侯惇曹仁：“先主败走归曹公，曹公厚遇之，以为豫州牧……表先主为左将军，礼之愈重，出则同舆，坐则同席。”
刘备三顾茅庐的时候报了一长串官衔，把诸葛亮的门童说得一头雾水，其实那“汉左将军宜城亭侯领豫州牧”的十二字官爵，都是曹操以大汉天子刘协的名义加封给刘备的。
要不是曹操帮忙，刘备连老婆孩子保不住，就更别说高官显爵割据一方了。曹操为了帮助刘备，也付出了极大代价，夏侯惇那只眼睛，就是在帮刘备抢地盘的时候，被吕布或高顺的将士给射坏的。
曹操一世精明，但是跟刘备交朋友，却是吃了大亏——先是“给其军粮，益与兵使东击布”，然后又被刘备于建安五年拐走了五万军队。
曹操和刘备彻底翻脸，是从衣带诏东窗事发开始的，那时候曹操才对刘备动了杀机，宁肯放下袁绍不打，也要先灭了刘备：“当年吕布获你‘妻息（老婆儿子）’，是我帮你抢了回来，结果你却跟一帮外戚合谋要做掉我！”
刘备跟曹操公然对抗，曹操可能还不会那么伤心愤怒，背后捅刀子这种事情，曹操绝对不能容忍，这对惺惺相惜的好兄弟，再也没有凑在一起喝酒，直到曹操薨逝，刘备才想起来派使者带着厚礼前去祭拜，结果却被曹丕拒之门外：“备闻曹公薨，遣掾韩冉奉书吊，并致赙赠之礼。文帝恶其因丧求好，敕荆州刺史斩冉，绝使命。”
曹操和刘备这对相惜之友、毕生之敌，随着二人的先后辞世而恩怨全消，但是他们留给后人的感动和震撼，却永远铭刻在了史料和小说之中。
没有对手的英雄是寂寞的，纵观三国史料演义，我们不禁发出这样的感叹：天下三分，只因曹操与刘备二雄并立，如果他们并肩携手同心协力兴复汉室，又哪会有司马家族的崛起和两晋的混乱？当年天下仅有的两个英雄相亲相杀，是曹操成就了刘备，还是刘备成就了曹操？是曹操束缚了刘备，还是刘备对不起曹操？