糜芳跟随刘备多年，为何在刘备事业无比辉煌时候选择反叛呢？
1.糜芳背叛刘备肯定有原因。刘备忘恩负义，没有给予糜芳应有的政治地位。刘备被打败后一无所有，是糜竺给他钱和食物，把妹子嫁给他。刘备东山再起，曹操想利用自己的名声来拉拢糜氏兄弟，但是糜氏兄弟忠于刘备，拒绝了他们的官职。然而，刘备是如何对待他们的呢？刘备自立汉中王后，可以说是一人得道，鸡犬升天，糜氏兄弟有从龙之功，与刘备有姻亲关系。可结果呢？糜竺很好，被刘备奉以上宾之礼，但没有真正的实权。
说白了，是一名荣誉顾问。整天在办公室喝茶，看报纸的那一种存在。但是糜芳更糟，他被直接排除在政治中心之外，被派往荆州成为南郡太守，糜芳觉得这么多年为刘备做牛做马，结果就换来了这个，心里肯定有怨言，这事换了谁心里都不好受。
2 .糜芳受到关羽的恐吓和威胁。众所周知，关羽很有本事，被誉为武圣。然而，他也是傲慢自大、蔑视他人，不善于与他人建立良好的关系。他瞧不起黄忠，认为真正的男人不应该被列在老兵名单上，嫌弃他年迈。他还写信给诸葛亮，问他谁与马超比谁更强壮。
诸葛亮说马超只能赶上张飞，不能和他相提并论。关羽听到这个消息非常高兴。那么，他和糜芳的关系如何，应该不好，虽然糜芳和他是多年的同事，但是毕竟身手不高，顶多是打酱油的，而且刘备还有裙带关系，这样的人能入得了关羽的眼吗？不可能。糜芳是南郡太，而关羽是荆州最高的行政和军事官员，是糜芳的顶头上司。关羽征服襄樊时，要求糜芳和傅士仁提供军需、粮食，但他们没有完成。
关羽很生气，说了一些恶毒的话，说等到回军时，要惩办他人，他们俩都非常害怕。要说，傅士仁你惩罚没问题，但毕竟糜芳是刘备的姐夫，所谓打狗也要看主人，这也是糜芳反叛的原因，因为一旦关羽凯旋归来，他和傅士仁都没有好果子吃。荆州仅由关羽统治。到时就算刘备想救他，也鞭长莫及。
3 .糜芳的投降是可耻的，但这并不是令人发指的罪行。糜芳，他的生活其实很苦。在与刘备多年的艰苦生活后，他一直忠心耿耿，为了刘备拒绝曹操。好不容易刘备的早期成功，到了享受的时候，糜芳却什么也没有。他没有显赫的官方职位，也不像他的哥哥糜竺那样受到青睐。他在南郡当了个太守。
关羽鄙视他，还威胁要被惩治。糜芳的背景不能说不硬，他的资历也不能说不老，他和刘备的关系也不能说不亲密，但他并不受欢迎。关羽看不起他，刘备也不重视他。糜芳可以选择拒绝等待帮助，公安守将傅士仁已经率先降吴，掎角之势已失。糜芳的军队在他手里，这还不足以让孙吴咬紧牙关。刘备的援军无论是俘虏还是烈士，都不会在短时间内到达。此外，投降在当时并不可耻。曹魏的张辽，张郃，于禁都是降将。
黄忠，马超，李严也都是将军。糜芳的投降本身并不是一件非常严重的事情。只是考虑到他与刘备的密切关系，以及关羽的死亡和荆州的损失所带来的严重后果，人们才感到无法接受他的反叛。然而，考虑到他和关羽之间的矛盾，很明显，他没有考虑他的背叛会带来什么结果。