曹丕四大托孤大臣之一，曾击败张飞，曹操对他如同亲子！
一
具体来说，曹休是曹操的族子，曹洪的侄子。曹休的祖父曹鼎历任河间相、吴郡太守、尚书令。从初平元年（190年）正月开始，天下大乱，曹氏宗族各自散落，离开乡里。当时，曹休十余岁，正值丧父，他独自与一门客抬着其父灵柩，临时租借了一块坟地将其父安葬。然后携带着老母，渡江到吴地避难，被吴郡太守收留。曹休在太守官邸里，见到壁上挂着昔日太守即其祖父曹鼎的画像，遂下榻拜于地上涕泣不已，当时同坐的人都对曹休感到赞许和惋惜。
曹操起兵讨伐董卓时，曹休前来投奔，被曹操称之为千里驹。曹休性情沉郁，总是一脸忧郁的样子，曹操却喜欢他的沉稳，让他和曹丕住在一起，视若亲生儿子。并且，曹操让曹休执掌虎豹骑，这无疑是曹魏最精锐的部队。当然，曹休一开始主要承担护卫曹操工作，没能在大战中立功。直到公元218年，曹休终于迎来了登场的机会。
二
彼时，刘备亲自率军征讨汉中，并且，他还派遣吴兰、张飞、马超等人进攻下辨。众所周知，汉中是益州的门户。早在公元215年，刘备夺取益州之地后，曹操就亲自征讨割据汉中的张鲁，从而抢在刘备之前夺取汉中。现在，刘备为了扩张自己的势力，从而调集重兵，发动了汉中之战。
得知这一消息后，曹操派遣曹洪、曹休前去迎敌。在下辨之战中，张飞、马超摆出一副大张旗鼓，要和曹军决战的假象。而就曹洪来说，则被对方吓住了，不敢有所行动。关键时刻，曹休指出张飞等人是在虚张声势，目的是帮刘备一方减轻压力。于是，曹休直接率军进攻吴兰，不仅击杀了对方，还迫使张飞和马超立即撤退。
因为在这场战役中击败大将张飞，所以，曹休被曹操授予中领军一职。公元220年，曹操去世后，曹丕即位，曹休开始镇守曹魏东线，主要负责对抗东吴。彼时，孙权派遣将领屯驻历阳，曹休到任后，立即率军击败对方。在此基础上，曹休被曹丕晋升为征东将军，兼领扬州刺史，赐爵安阳乡侯。
三
后来，曹休之母去世，曹休本是至孝之人，因此悲痛不已，守孝期间饮食不进。曹丕知道后命令侍中强行脱下他的丧服，诏令其饮食酒肉。曹休受诏后不得已进行饮食，但形体却越发憔悴。之后向曹丕告假请求归还故乡谯县葬母，曹丕又遣越骑校尉薛乔奉诏来劝慰其不要过度忧哀，于是让曹休归家治丧。曹休只一宿便完成了葬礼，然后马上又归还岗位。
到了公元222年，曹丕亲自征讨东吴，此战，曹魏大军兵分三路。其中，曹休负责率领曹魏的西路大军，直接指挥张辽、臧霸、贾逵等将领。当时三路大军，只要曹休取得大捷，而曹仁则是在濡须口失利，曹真在江陵也没有取得实际战果。由此，虽然曹丕这一次征讨东吴没有取得成功，但是，曹休还是威震江东，进一步奠定了自己在曹魏武将中的地位。
于是，到了公元226年，曹休得以成为四大托孤大臣之一。同年，魏明帝曹叡即位后，曹休被册封为大司马。在三国这一历史阶段，大司马是武将的最高荣誉，在地位上甚至要高于大将军。比如曹休病逝后，大将军曹真就接任了大司马这一官职。
四
最后，就大司马曹休的结局来说，公元228年，曹休中了东吴的诈降之计，亲自率军向皖城一带进攻。而在曹休来到石亭后，立即遭到了东吴大军的埋伏。虽然在石亭之战中，曹休还是成功逃脱，但是，曹魏付出了1万多人伤亡的代价，还白白给东吴留下了大量的粮草、兵器等物资。
对此，曹休上书谢罪，魏明帝遣屯骑校尉杨暨宣旨抚慰，礼节赏赐更加隆重。曹休惭恨不已，因此痈发于背。太和二年秋九月庚子（228年11月8日），曹休去世，谥曰壮侯。他的儿子曹肇继嗣。在笔者看来，曹休病逝无疑是曹魏的巨大损失。更为关键的是，曹休、曹真等宗室将领的相继去世，也为司马懿执掌兵权埋下了伏笔。