朱元璋问：我何时登基？刘伯温：正月初四！专家至今无解
朱元璋脱离郭子兴之后，把第一个目标定在滁州，当时朱元璋身边有淮西24将，都是武将，没有文臣，攻下滁州之后。滁州的一个教书老先生李善长来投奔，因为李善长为人诚恳，而且做事稳妥，朱元璋便留他在身边，此人最后成了明朝第一文臣，号称明朝的“萧何”。但李善长只是文人，并不是智囊。朱元璋渡江之后，在徽州遇到朱升，朱升给朱元璋提出“高筑墙、广积粮、缓称王”的纲领，朱升是朱元璋的第一个智囊。
朱元璋攻下徽州、婺州之后，本来打算继续往西南进军，朱升、胡大海等人建议，让朱元璋往东攻打浙江，因为浙江有个大人物，名叫刘基。朱元璋听从大家的建议，攻打浙东，去请刘伯温。必须说明的是，朱元璋打心眼里看不起刘伯温这些浙江文士，他只是想用其才，并不是用其人，所以，朱元璋第一次并没有亲自去请，而是派手下带着钱财去传刘伯温来，刘伯温当然不来。
《明史·刘基传》记载：
及太祖下金华，定括苍，闻基名，以币聘，基未应。总制孙炎再致书固邀之，基始出。既至，陈时务十八策，太祖大喜。
后来朱元璋又派处州总制孙炎带着朱元璋的书信去请刘伯温，刘伯温才出山。也就是说，从始至终，朱元璋都没有亲自登门去请。民间传言，朱元璋学习刘备“三顾茅庐”请刘伯温，是不符合史实的。刘伯温刚来到朱元璋阵中，就给朱元璋献了时务十八策，打动了朱元璋。
刘伯温在朱元璋军中最初担任的职务是“祭酒”，这并不是个多大的官。直到陈友谅挥师东进，联合张士诚夹击朱元璋，刘伯温才大放异彩。当时南京上游的太平（当涂县）已经被陈友谅攻破，太平守将花云战死，情况危急。众人忌惮陈友谅船大兵多，有说投降的，有说逃跑的。只有刘伯温认为：东边的张士诚气量狭小，应该送礼交好，而西边的陈友谅戾气太重，只要“诱其深入，以伏兵击之”即可。
此言一出，正对朱元璋的脾气。接下来，刘伯温又建议让刚刚投降的康茂才去诈降陈友谅，最后取得龙湾大捷，陈友谅损失惨重，朱元璋从此站稳脚跟。从龙湾大捷之后，朱元璋意识到刘伯温不可小觑，拜其为军师。
此后，刘伯温虽然给朱元璋贡献许多计策，但也都是作为一个军师的谋略，并没有什么奇门遁甲之术。只有一件事，确实能证明刘伯温超乎常人的能力。
公元1367年，十一月，朱元璋在众将士们的不断催促下，终于答应登基称帝。平常人家结婚嫁娶，都要选个好日子，朱元璋称帝，肯定也要选一个“超级”黄道吉日。但从十一月开始，雨雪不断，朱元璋不求什么黄道吉日，只求选一个大晴天。因为朱元璋自称天子，若在登基那天，突然天降暴雨，或者刮起狂风，那岂不是打脸吗。于是，他把算日子的任务交给了刘伯温。
刘伯温看懂了朱元璋的心思，夜观星象，掐指一算，说明年的正月初四是“六辰值日”，最宜龙相。朱元璋便名人开始准备登基事宜。可从十一月到腊月，没有一天晴天，雨雪不断，风霜日袭。大家心里都很忐忑，所有人都知道，若正月初四真的有狂风暴雨，刘伯温可就是重罪。没想到刚到正月初二，天气突然放晴，正月初四这天，冰雪融化，天朗气清，真的是个绝好的天气，朱元璋顺利登基。
刘伯温具体是怎么预知天气的，现在的易学专家，也认为无解。但他这种预知能力，也给自己埋下隐患。刘伯温告老还乡，回到青田。胡惟庸借口构陷刘伯温，说刘伯温曾预言青田这个地方有“龙气”。朱元璋忌惮刘伯温的这种能力，所以召刘伯温进京，最后疑似发生了“胡惟庸鸩杀刘伯温”的事件。