张士诚在元朝换下脱脱后取得大胜，后来却腐化堕落还曾降元
至正十四年（1354年），盐枭出身的张士诚在高邮建立了大周政权，自称“诚王”。 周军占据高邮、兴化、泰州等淮东重镇，牢牢控制了京杭大运河，扼断了江南粮食和赋税北运大都的通道。
在那个时代，京杭大运河就是如今的高铁，无论是粮草辎重，还是大军调度，江南与中原地区最便捷、最主要的通道就是运河。而高邮城恰恰就在京杭大运河旁边，城区相对四周的地势高出许多，像一只倒扣的盂盆，所以古时又称为盂城；又因其城墙高大而坚固，向来又有铜城之称。
众所周知，同一时期起兵的朱元璋成功法则有三句话：“多积粮、高筑墙、缓称王”。其实这三句话的反面教材就是指的张士诚。
张士诚
本来，元军主力指向的是河南刘福通与湖北徐寿辉两支红巾军主力。一听说高邮这里有人称王建都还发行货币，这还了得？于是，由右丞相脱脱召集诸王、诸省及西域、吐蕃兵马，总计40万大军，号称百万，灭掉徐州红巾军芝麻李部之后，挥军南下，直指高邮。
两军相迎，张士诚几次阻击之战都被击溃，只得退回高邮坚守。元军一面将高邮城团团围住，一面连续攻下周围围的六合、兴化、盐城等地以断绝援军。张士诚在高邮城内变成了孤军一支，他只得身先士卒、上城作战，拼死抵抗元军的攻城之势，怎奈士兵伤亡不断，城中粮食已尽。脱脱更是放言攻下城池之后，将屠尽高邮军民。
眼看高邮粮草将尽，谁知道脱脱的朝中政敌哈麻唆使监察御史弹劾脱脱，说他“出师三月，略无寸功，倾国家之财以为己用，半朝廷之官以为自随”。耳软心活的元顺帝听信了佞臣的谗言，削去了脱脱的兵权，改任命河南行省左丞相太不花、中书平章政事月阔察儿和知枢密院事雪雪（哈麻的弟弟）为前线指挥，率军继续攻打高邮城。
脱脱
临阵易帅向来是兵家大忌，更何况元军本来就是各地兵马聚集起来的，全靠素有威信的脱脱才能管住，脱脱含冤去职（途中被毒酒赐死），元军军心大乱，不战自溃。“大军百万，一时四散。其散而无所附者，多从红军” 。张士诚捡了一个便宜，名扬天下，他乘机渡过长江，连续攻克平江、常州、常熟、松江的富饶地区，成为占地不是最大，却最富有的人。
这次镇压起义军的最主力部队的溃退，从而成为了整个元末农民起义的关键转折点。在这个转折点之前，起义军虽然此起彼伏，但是一遇元朝正规军队，往往很快被扑灭，统治者也只是感觉东奔西跑，疲于镇压而已。但是张士诚的高邮大捷，以神话般的战绩，迅速传遍全国，极大地鼓舞了各地义军的信心。
但是别人奋起的时候，张士诚却堕落了。最困难的时候他没有投降，现在割据一方，他却因为打不过朱元璋而投降了元朝，元朝封张士诚为太尉，赐给他龙衣和御酒，向张士诚要粮。张士诚从海上往大都送粮十一万石，每年都送这么多，对维持元朝的统治发挥了很大作用。
不但政治上变节，张士诚的内部统治也越来越腐败。张士诚对部下特别宽容，将帅们每当有战斗，都在那儿装病，索要大量的田宅、封赏高官，然后才肯出兵打仗。带着大量的丫环、小妾、乐器，在前线吹拉弹唱、赌博、踢球，都不把军务放在心上。打了败仗、失去了地盘，张士诚也一概不问罪。这样的军队，怎么挡的住徐达的进攻呢？总不能每一次都靠敌人内乱吧。“大军百万，一时四散。其散而无所附者，多从红军”。
当年元军在高邮失败，是败给了自己。现在张士诚的失败，也是败给了自己。