曹操为何独看得起刘备？而且还是屡战屡败时的刘备？
一，乱世出英雄，刘备和曹操成了第一批次的朋友
曹操刘备虽然不相识，但是他们以此开始了为希望冒险，闯荡江湖。
刘备本是打草鞋的，他把关羽张飞拉进一个废弃的桃园里，结义成兄弟，然后向牛马贩说了心中的追求。这两个商人张世平苏双就给了刘备办理行头的资本。刘备关羽张飞每一个人都打造了自己中意的武器，骑上别人资助的马，进了江湖这个大染缸。刘备兄弟第一批次被乱世录取的英雄，又是农民子弟，白手起家，刘备除了信心之外，一无所有。对此，曹操后来听说后，肃然起敬，深为折服。
曹操是个小官吏，他比刘备要好得多，能够出入朝廷，并且他在朝廷官吏的照顾下，如鱼得水，即使董卓坏得流脓，董卓也没有亏待他。曹操袁绍何进一起玩 高层朋友就多，起点比刘备不知高了多少倍。
二，刘关张在虎牢关给曹操的记忆深刻
董卓是何进这个二百五找进朝廷的。何进这个家伙没有能力，杀猪是好手，杀宦官却是个懦夫，所以他就坏了事情。自己死了，他的妹妹外甥也跟着死。关键是何进志大才疏，以妇人之仁而让国家彻底的混乱了。
董卓为害朝廷，大家都起来讨伐董卓。举大事，没有个主心骨也不行。曹操刺杀董卓失败后，回家召集人马，联络诸侯，要进军讨伐董卓。曹操派人联络了十八路诸侯，一起攻打董卓。董卓一听，派了华雄到虎牢关迎战以袁绍为盟主的诸侯联军。公孙瓒邀请刘备三兄弟一起去立功名。于是，刘备成了公孙瓒的部下，立在公孙瓒背后听袁绍的安排。
曹操号召诸侯们起来驱逐董卓，于是十八路诸侯追董卓，董卓跑了，吕布出面断后，同刘关张搞了个经典之战，刘关张和吕布的名声大噪，三英战吕布，诸侯知道刘关张。
孙坚打了败仗，众诸侯离散，曹操刘备分手。大浪淘沙，只有适者生存。当曹操再次与刘备相会时，其他的拥有势力的诸侯差不多都被"风吹雨打去"，剩下的已经不多了。刘备还是没有立锥之地，东奔西顾，不是与吕布争地盘 ，就是与曹操争人马。最后，刘备兄弟被曹操打散 ，刘备投奔袁绍，关羽投靠曹操，张飞落草古城。
但是，刘备即使是这样不堪，也不鸟曹操了，曹操说，刘备你厉害，不来拉倒。曹操心头还是佩服刘备有骨气。
三，曹操其实没有看透刘备，刘备的无言全部包含在行动中
曹操与袁绍现在成了敌人，刘备帮助袁绍。但是在袁绍最需要帮助的时候，刘备却跑到荆州去了，找刘表讨块地方住。曹操很感谢刘备不帮助袁绍。刘备到了荆州刘表手下。刘表给了刘备一个城池新野。刘备一住就是七八年。刘表让刘备防曹操 刘备屁都不放一个。曹操因此扫荡袁绍残余势力， 基本上统一了北方。
曹操把北方统一后，刘表已经老了，又因为荆州内部闹嫡庶之争，刘表控制不了。荆州已经从内部腐烂了。诸葛亮劝刘备夺了荆州。刘备不坑声，此事一直拖到曹操引兵而来夺荆州。刘备的处境才发生了变化。曹操搞乱了荆州，刘备孙权才有机会联合。无论如何，曹操给了刘备诸葛亮翻身的机会就是赤壁之战。赤壁之战前后，刘备的处境天翻地覆。
曹操听说刘备得了荆州，吃饭的筷子突然落在地下。大家问，丞相这是为什么？你在百万军中都不曾如此，刚刚听说刘备得了荆州就这样吃惊？曹操说，刘备，人中龙也，现在得了荆州，如鱼得水，如鸟归天，其势不可阻挡了!
四，刘备的倔强，不用话说，他用行动来说。
做了再说。刘备与吕布，曹操的斗争中，在白门楼表现得淋漓尽致。曹操要放吕布，又下不了决心，所以问刘备，刘备没有说杀与不杀，放与不放，只是点到为止想起丁建阳和董卓，曹操心知肚明，曹操就杀了吕布，在座的都知道曹操杀了吕布，是刘备在替今后打算。郭嘉，荀攸早就提醒曹操要提防刘备。但是曹操认为刘备短时间内成不了事。因为刘备这时没有立锥之地，再折腾也是无本之木，其势必不长久。曹操这种想法有道理。
五，曹操佩服刘备，对刘备又气又恨又无可奈何
刘备投奔刘表，曹操的心吊起来了。曹操因此纠集数十万人马下江南，曹操害怕刘备夺了刘表的基业，发展起来。
刘备离开袁绍是有预谋的，刘备不想招惹曹操，也不行帮助袁绍。他这样做出的决定，让曹操心底感谢不已。曹操顾忌刘备在袁绍那里。现在刘备走了，袁绍就孤单了。曹操打袁绍就更顺手了。
曹操很容易地把袁绍父子消灭了。刘备不帮助袁绍，曹操是心怀感激的。
实际上，刘备到了荆州，也没有自己的立锥之地，刘备是寄人篱下地住在新野，刘表让他们兄弟提防曹操的。饭不能白吃，刘备在曹操击败袁绍的几年里，一无所得，是混日子而已。如果刘表活得足够久，刘备就一事无成了。
曹操击败了袁绍，他雄心万丈，带着十几万投降过来的士兵来讨伐荆州刘表。荆州投降，刘备诸葛亮们光棍一身地找孙权联合。曹操饮马长江，横槊赋诗。
曹操认为，只有刘备没有落脚地，刘备就歪不起，就不必担心。赤壁之战后，刘备得了荆州，曹操手脚冰凉，一拍脑门，孤失算了。曹操后悔莫及，他打刘表 却给了刘备的机会。原来刘备在曹操攻打北方时，刘备已经在荆州培育了广泛的人际关系。逐步形成了一个荆州集团。所以，曹操把荆州收降后，人心都不服。刘备乘周瑜孙权打击曹操时，刘备就抢了南郡荆州等等地方，并让赵云，关羽，张飞等等人严格把守。刘备收拢了荆州人士，在荆州盘踞起来。
刘备给了曹操当头一棒。刘备又把成都打下来，再把曹操打败，把汉中收入囊中。以后曹操在樊城打关羽，已经对刘备无可奈何了。