朱棣打过最惨的一场败仗：岳父被杀，大将被杀，连自己也差点丧命
建文元年（1399），朱棣起兵反抗，挥师南下，以为国“靖难”为名誓师出征。自从北平发动叛乱后，一路南下，势不可挡，开国大将耿炳文，开国名将李文忠之子李景隆等都成为其手下败将。一时间朝廷人心惶惶，害怕这位从北方杀过来的王爷，一路的连续大捷也让朱棣风光无限，在称赞声中连朱棣自己都以为自己率领的燕军已是无人能敌，想一口气横扫到南京。奈何天不遂人愿，就在燕军高歌猛进之际，就尝了一场大败仗，领军大将殒命，朱棣自己也差点丧命，这是怎么回事呢。
建文二年（1400）四月，朱棣大败了李景隆的六十万大军，李景隆败逃济南，燕军乘胜追击，李景隆又再次被打败，最后被朝廷召回。朱棣见李景隆败退，率领燕军围攻济南，朝廷一方则派铁铉、盛庸坚守。燕军此时士气高涨，加之济南的军事地位极重要，朱棣想趁着这股锐气一举拿下，可谓是志在必得。
不曾想，济南城久攻不下，朱棣愤怒的用大炮攻城，但奈何无用，这时燕军的后方粮草运道还遭受骚扰，不得已撤兵回北平。镇守济南的铁铉、盛庸见状，领兵追击，大败燕军，朱棣第一次南下受阻。此战后，朝廷做出调整，撤换掉此前一路败退的李景隆，任命盛庸为平燕大将军，铁铉为山东布政使后升兵部尚书。
这年九月，朝廷纷纷派兵北上，进驻定州、沧州、德州等地。朱棣听闻南军北上，便决定趁着南军北上还未站稳脚跟之际，夺取沧州，再度南下。于是下令迅速突袭沧州，燕军此番仅用两天就拿下目的地，歼敌数万余人。接着朱棣沿河继续南下，途中招降盛庸未果，便转向南下，燕军多次扰乱南军粮道，进军路线威胁山东南方，盛庸不得已南下接战。盛庸见战不可避，于是决定将计就计，决定在东昌（今山东聊城）与燕军决战，摆出阵列准备迎战。
十二月二十五日，燕军在河北、山东一带烧杀一番之后，一路高歌到达东昌，朱棣见士气正旺，决定亲自率军冲锋。此前在南征路上屡战屡胜的朱棣，不免产生轻敌的情绪，这种骄傲的氛围也在军中蔓延，殊不知接下来等待着他们的是一场惨烈的败仗。
朱棣亲率燕军骑兵向南军左翼发起冲锋，可惜冲击未果，朱棣便转而冲击南军中坚。这恰好中了盛庸的计谋，朱棣被引诱入阵，被南军层层合围。面对越杀越多的南军，朱棣才发觉不对劲，大呼中计，可奈何为时已晚。盛庸此前在兵阵中摆好的弓弩和火器发挥奇效，重创燕军伤亡无数，身处危难的朱棣只能拼死突围。
燕军大将张玉、朱能见朱棣久久未突围出来，分别引兵救援。原本在右翼拼杀的朱能，察觉事有蹊跷后，立刻往中坚奋力杀去，左冲右撞终于见到落荒的朱棣，会合后一同拼杀突出重围，保住了性命。而另一名前往救援的大将张玉就没有如此好运了，张玉不知朱棣已经被朱能所救出，还奋力在敌军中拼死找寻朱棣的身影。独自在乱军中奋战的张玉，在敌军一股脑的合围冲击之下，最终寡不敌众，被南军一刀一刀砍杀，最后力竭流血而亡。
燕军全线溃败，伤亡惨重，朱棣苦尝此败仗，更损失一名大将张玉。痛失大将的朱棣，甚为悲痛，说到“胜负固兵家常事，今胜负亦相当，未至大失，所恨者失张玉耳。艰难之际，丧此良辅，吾至今寝不帖席，食不下咽也。”更何况，张玉还并非只是朱棣手下的一大良将，还是朱棣的岳父，张玉的女儿嫁给了朱棣，加上这层关系，朱棣的心里想必更为痛苦。
二十六日，朱棣强忍悲痛，再战盛庸，奈何还是惨败，最后只得放弃南下，返回北平，北归途中还多次遭遇南军的围堵，最后还是于正月十六日成功返回北平。在东昌之战这场惨烈的败仗中，朱棣多次濒临险境，若不是有建文帝朱允炆“毋使朕有杀叔父名”旨意，南军不敢伤害朱棣，恐怕朱棣难以平安北归。
正所谓骄兵必败，一路顺风顺水的朱棣，突然遭遇一场惨烈的败仗，自己多次身临险境，还失去手下大将，燕军精锐也所剩无几。但悲痛之后的朱棣，吸取教训，稳扎稳打再次南征，最后还是取得了靖难之役的胜利。