奉诏破辽后，吴用露出隐藏最深的一面，宋江看了后怕不已
论心机，宋江吴用一样的精道奸猾，但两人的底线却是大大的不同，这一点，宋江直到招安后才真正发觉，不觉一身冷汗。且说宋江率部伐辽，人马锐不可当，直杀得辽卒七断八续连番大败。御弟大王耶律得重失了蓟州，带着家小星夜逃往幽州，大殿之上，耶律得重伏地痛哭，将宋江一百八将的利害备述一遍，那大辽狼主闻言，愁道“这可怎生是好”。
既然打不过，辽国人开始出损招了。有位欧阳侍郎出主意“大宋蔡京童贯一伙嫉贤妒能，久后如何能容宋江一伙，论臣愚意，
狼主可加高爵，厚赐金帛，多赏华裘肥马，遣使招降之”，“若得此众，觑中原易如反掌”，大辽狼主闻言拍掌叫好，决意效仿大宋，将宋江等人全数招降。准备了一应金银之后，大辽加封宋江为“镇国大将军”。
如此，宋江一众可真成了香饽饽。辽使带着许多的赏赐，浩浩荡荡向蓟州奔来，两厢一照面，吴用便语塞了，毕竟人家大辽说的头头是道，给的待遇不低，一百零八将俱授爵，他心里犯了嘀咕，宋江一时也左右为难，故而“请侍郎且回，守待早晚秋凉，再作商议”。辽使前脚刚送出城，宋江与吴用立即躲进后堂深处说话。
吴用一反常态，“长叹一声，低首不语，肚里沉吟”。这下宋江着急了，几番追问，吴用方才开口“侍郎一席话，端得是有道理，我等三番招安，只得先锋虚职，有蔡京高俅一伙在，纵使有功，必无升赏”，可见吴用对梁山前途非常担忧，故而心一横，说道“若论我愚意，弃宋从辽，岂不为胜”，一侧的宋江登时大吃一惊。
平素的算计按下不提，宋江可是实打实的把“忠义”挂嘴边，张口报效闭口尽忠，从没有一刻忘记。正所谓“假话说多了，也就成真了”，能持之以恒，却也说明宋江心中，是忠于大宋的。可彼时一看，吴用显然没有此心，他关键时候，眼里只有算盘，而没有底线啊。这，实在出乎宋江意料。倘若价钱合适，岂不可卖宋江？
宋江惊出一脑门儿冷汗，摇头大喝“此言差矣，切不可再提。吾辈当忠心报效，死而后已，纵然无功赏，也望青史留名”。由此可见，吴用当初游说晁盖盗取生辰纲，也就是因为贪财。只是其人脑子灵活能运筹帷幄上下维系，为宋江不可或缺的左膀右臂。不然就凭弃宋投辽的言辞，也得被宋江除掉。