此人追随刘备20多年，吃尽苦头，为何即将享福时却选择背叛？
这位跟着刘备吃尽了苦头的人便是糜芳。糜芳祖辈世代经商，积累了丰厚的家产，家中奴仆上万，可以说是一方豪强了。他与哥哥麋竺最早跟随的是徐州牧陶谦，陶谦病逝后，糜芳兄弟俩于兴平二年开始追随刘备。可能是命不好，糜芳自从开始追随刘备，刘备便屡战屡败，一直颠沛流离。如建安元年，刘备在下邳被吕布击败，糜芳随刘备逃到海西。后来刘备在小沛被吕布击败，糜芳又随刘备投奔曹操。当时曹操举荐糜芳为彭城相，糜芳都辞官不就，继续追随刘备。
在刘备心中，糜芳兄弟俩对他的忠心，并不亚于张飞、关羽、诸葛亮等人。所以当刘备定都成都，建立蜀汉后，为了表彰糜芳的忠诚，特地封他为南郡太守，屯于江陵。当时关羽镇守荆州，与糜芳是搭档关系。但关羽却看不上糜芳，觉得他文不成、武不就，只是个有两钱的土财主。对于这种“关系户”，关羽尤其鄙视。同时，受鄙视的还有将军傅士仁。
其实，刘备将糜芳安排到这里也有自己的小心思。关羽虽然是他的义弟，但毕竟不是亲弟，谁知将来是否会割据自立？这个时候，他就需要找个与关羽不是很和睦的人来替他看着关羽。偏偏关羽眼高于顶，绝大部分人都看不上，糜芳这种土豪就更被他鄙视了。而刘备要的就是这种不和睦，他才好从中制衡。否则，南郡太守与关羽好的和亲哥俩似的，他肯定就要睡不着觉了。
建安二十四年，关羽北伐襄樊，命糜芳和傅士仁提供军资。因为二人没有完成任务，所以关羽放出话：“等我回来再收拾你俩！”后来吴将吕蒙袭取荆州，傅士仁率先开城投降。糜芳也害怕关羽报复，便也跟着降吴。而正是这二人的投降，导致关羽最终被杀。糜芳降吴后，其兄麋竺因他惭恨病死，而他本人也在吴国遭尽鄙视。但糜芳投降也属无奈之举，因为他知道，如果不降，关羽回来死的就是自己。