江南四大才子唐伯虎，雅资疏朗，任逸不羁
唐寅，字伯虎，小字子畏，号六如居士，苏州府吴县（江苏苏州市）人，祖籍凉州晋昌郡，明朝著名画家、书法家、诗人。
成化二十一年（1485年），考中苏州府试第一名，进入府学读书。弘治十一年，考中应天府乡试第一（解元），入京参加会试。弘治十二年，卷入徐经科场舞弊案，坐罪入狱，贬为浙藩小吏。从此，丧失科场进取心，游荡江湖，埋没于诗画之间，终成一代名画家。唐寅晚年生活穷困，依靠朋友接济。
绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
家世背景
唐寅的先祖是前凉陵江将军，晋昌郡太守唐辉，所以唐寅也常在自己的书画上题名，“晋昌唐寅”的落款。隋唐时期其祖唐俭跟随李渊起兵，受封“莒国公”，所以唐寅也自称“鲁国唐生”。到了明代，其祖唐泰任兵部车驾主事，死于土木堡之役。唐泰的后代子孙多散布在苏州吴县白下、桥里间一代。唐寅也正是出生在这一带，其父唐广德经营一家小酒馆。
成化时期
成化六年（1470年）二月初四，唐寅出生于苏州府吴县吴趋里，父亲唐广德，母亲丘氏。注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：母丘氏，以成化六年二月初四日生子畏。
成化十八年（1482年），唐寅结识祝允明。成化二十年（1484年），唐寅结识文徵明，并得到其父太仆文林的欣赏。成化二十一年（1485年），唐寅以第一名补苏州府府学附生。唐寅结识好友张灵。
弘治时期
弘治元年（1488年），唐寅与徐廷瑞的次女徐氏成婚。弘治七年（1494年），唐寅的父亲去世，而母亲、妻子、儿子、妹妹亦在这一两年内相继离世，家境逐渐衰落，在好友祝枝山的规劝下潜心读书准备科考。
弘治十年（1497年），唐寅参加录科考试期间与好友张灵宿妓喝酒，放浪形骸。提学御史方志十分厌恶这种行径，唐寅在录科考试中名落孙山。后来苏州知府曹凤爱惜人才，苏州的名士文徵明的父亲文林、沈周、吴宽等为唐寅求情，方志才同意“补遗”让其参加乡试。
弘治十一年（1498年），唐寅参加乡试时，受主考官梁储的欣赏，唐寅中应天府乡试第一。在唐寅的《领解元后谢主司》一诗之中写道：壮心未肯逐樵渔，秦运咸思备扫除。剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸。红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书。三策举场非古赋，上天何以得吹嘘。唐寅作《送文温州序》和《金粉福地赋》。
但唐寅中举后并没有收敛，变本加厉的流连欢场。他的朋友纷纷规劝，祝允明对唐寅说：“夫谓千里马，必朝秦暮楚，果见其迹耳。非谓表露骨相，令识者苟以千里目，而终未尝一长驱，骇观于千里之人，令慕服赞誉，不容为异词也。”其意：是千里马不是看表面，还要看他的品质，一时的得意千万别太张狂。文徵明写信给唐寅：我父亲说"子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成；吾儿他日远到，非所及也。"意思就是：唐寅呀，我父亲说你有才情，但为人轻浮，恐怕一事无成。但唐寅并没有把朋友的规劝放在心上，他回信正是那篇《与文徵明书》，信中的意思是：我生来就是如此，你看我不顺眼，那就别和我交朋友。态度十分嚣张，言辞尖刻，对文徵明的劝告不但不领情，还要与文徵明断绝关系。
弘治十二年（1499年），唐寅与江阴徐经入京参加会试，因牵连徐经科场案下狱，后被罢黜为吏。弘治十三年（1500年），唐寅被黜为浙藩小吏，个人深以为耻坚决不去就职。唐寅归家后夫妻失和，休妻。
弘治十四年（1501年），唐寅失意之余远游闽、浙、赣、湘等地。弘治十七年（1504年），唐寅靠卖文画为生，纵情于酒色当中来自娱。弘治十八年（1505年），唐寅谋求建桃花庵别业，作《王氏泽福祠堂记》。唐寅作《答文徵明书》，由书中意思可见唐寅与文徵明二人关系失和。
正德时期
正德元年（1506年），唐寅为老师王鏊绘《出山图卷》。正德二年（1507年），唐寅筑桃花庵别业及梦墨亭。正德八年（1513年），唐寅写信给文徵明，两人捐弃前嫌。
正德九年（1514年），唐寅写有《许旌阳铁柱记》和《荷莲桥记》。同年秋，唐寅应宁王朱宸濠之聘。正德十年（1515年），三月，唐寅装疯被宁王放还。同年唐寅绘《梅枝图》。
正德十三年（1518年），唐寅夜晚作梦，梦醒作《记梦诗》。唐寅与孙思和绘《丹阳景图》。唐寅为岳母吴孺人作墓志铭。正德十五年（1520年），唐寅有《落花图咏》。正德十六年（1521年），唐寅绘《松涛云影图》，仿郭河阳的山水手卷。
嘉靖时期
嘉靖元年（1522年），唐寅送别离任的吴县知县刘辅，作《别刘伯畊》。又作有《元旦诗》。嘉靖二年（1523年），唐寅自书《诗翰册》。十二月二日，唐寅病逝。
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