大业九年,杨玄感据黎阳叛隋,聚众万人,正在举棋不定的时候,李密前来投奔,对杨玄感提出了上中下三策,上策北上涿郡,将东征的隋炀帝堵在辽东。中策袭取长安,下策围攻洛阳。杨玄感深思之后选择下策,李密感慨叹息。杨玄感率军顿兵洛阳城,长时间围攻洛阳不下,隋朝援军蜂拥而来,杨玄感败亡。
大业十二年,李密获得瓦岗军敬服,被翟让推为盟主,统领几十万起义军,李密手下谋士柴孝和也给李密提出了两条计策,上策和当年李密献计杨玄感一样,也是迅速袭取长安,不要死盯着洛阳。此时的李密终于知道了当年自己的领导杨玄感的面临的困境,他并非不知道袭取长安的重要性,但是他却去不了。
整整五年时间,他围绕着洛阳苦战不休,眼睁睁看着李渊父子轻松拿下长安,自己不得不吞下败亡的苦果。
李密劝自己的领导杨玄感的时候,他是谋士,等他自己也成为领导后,他才发觉所站位置不同,看问题的全面性也截然不同。杨玄感和他李密一样,都是聪明人,但是就是破不了面临的窘境。